3、越艳。元丰二年（1079），少游去会稽探访祖父承议公和叔父秦定。此时，少游虽然尚未进入仕途，然作为一个知名度极高的“流行歌手”，才名已经远播四方，郡守程公辟对其厚礼有加，延请他居住在高级别的宾馆蓬莱阁，常与之载酒论文，还让一位绝色佳人侍奉左右。在《满江红·越艳风流》词中，少游惊叹于越艳“绝尘标致，倾城颜色”，“占天上、人间第一”，见之竟然“愁肠搅乱”，甚至有点“为卿而狂”的意思。而越艳对大名鼎鼎的才子秦少游自然也是一见倾心，尽心侍奉，可谓两情相悦。这一次吴越漫游，前后长达八月有余，然好梦终有尽头，尽管少游“眷眷不能忘情”，然以越艳的身份，少游尚不能携其同返故乡高邮，不得不挥泪斩情丝。启程之际，少游写下了传诵千古的名篇《满庭芳·山抹微云》。从词句“多少蓬莱旧事”推断，词的女主角当是这位越艳无疑。全词情景交融，暮冬之际，黄昏时分，会稽城外，一对恋人挥泪惜别。远山、微云、衰草、画角、斜阳、寒鸦、流水、孤村等带有感伤色彩的意像，极有层次地展开，有声有色、动静结合，构成一幅令人伤情销魂的画面。爱恋至深，而又不得不分手，《鹊桥仙》很有可能是少游后来劝慰越艳、聊寄相思之作。
4、娄琬。娄琬，字东玉，是蔡州的一个营妓，色艺俱佳，是少游红颜知己中人们较为熟知的一个。《水龙吟》写于少游蔡州教授任上，宋曾季貍《艇斋诗话》载：“少游词‘小楼连苑横空’，为都下一妓姓娄名冬玉，词中欲藏‘娄琬’二字。”南宋曾慥《高斋诗话》云，少游与“营妓娄琬字东玉者甚密”。“甚密”二字凸显了两人情感已经发展到很深的程度，从赠之以词，并刻意嵌进其名和字亦可见一斑。当时少游虽然已经有一个“教授”职衔，但是比较其杰出才华和远大志向，仍然是郁郁不得志。失意之时，或借酒浇愁，或寄情青楼就成为一种寻常之事。在词中他甚至发出了“名缰利锁，天还知道，和天也瘦”的愤激之词，感慨自己因“名缰利锁”束缚，耽误了与佳人相会的佳期。
没有疑问的是，不管少游与娄琬情感如何，后来还是分手了。分手在什么时候，原因是什么，史书没有记载，少游作品中也难觅到踪迹。但是联系当时少游的官场经历看，极有可能存在着复杂的党争背景。元祐三年九月，因苏东坡等人推荐，少游被召至京城，参加贤良方正、能言极谏科考试，为政敌中伤，引疾而归。元祐五年五月，少游再被召至京师，任为太学博士。洛党骨干分子朱光庭上书弹劾：“秦观素号薄徒，恶行非一，岂可以为人之师？”（《续资治通鉴长编》）少游当月就被罢职。后得宰相范纯仁鼎力举荐，少游始任秘书省校对黄本书籍。元祐六年七月，少游升迁为秘书省正字。但仅隔一个多月，朔党骨干、侍御史贾易率先发难，上疏“诋观不检之罪”。御史中丞赵君锡紧跟其后，上疏诋毁少游“薄于行”。政敌攻击少游固然有党争的因素，但一个共同点都是以“行为不检点”为突破口。“素号薄徒”、“不检之罪”、“薄于行”等，说的其实都是一个意思，都是攻讦这一时期少游与歌妓娄琬、陶心儿、李师师等交往甚密。这一招虽然拙劣，却屡屡奏效，少游即被罢去正字。
客观说，东坡作为少游的师友，曾不避嫌疑，极力为其辩护，但是对少游行为疏于检点也是颇有微词的。宋俞文豹《吹剑三录》记载，东坡曾经当面批评《水龙吟》首句“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”，说“十三个字只说得一个人骑马楼前过”，语言失之累赘。《唐宋诸贤绝妙词选》记载了一个掌故：苏东坡曾经豪不客气地指出，《满庭芳·山抹微云》词句“销魂，当此际”是学“柳（永）词句法”。许多词评家认为东坡批评失之偏颇，俞文豹就曾振振有词地为少游打抱不平。那么，真的是苏东坡缺乏鉴赏能力，不识《满庭芳》、《水龙吟》为绝妙好词吗？非也。东坡其实用心良苦，他担心少游由于仕途受挫，由追求功名转而厌倦官场，往来于酒楼歌肆，在“倚红偎翠”、“浅斟低唱”中消沉下去；同时授政敌以口实，招致非议，妨碍仕途前程。面对政敌的恶意中伤、师友们的善意提醒，少游有过苦闷、颓唐、愤激和彷徨，最终还是选择了与娄琬分手。在少游为京官和以后的贬谪生涯中，人们在少游词中再也难以觅得娄琬的痕迹。分手在少游是出于无奈，而对娄琬无疑是一种伤害。视此，少游极有可能作《鹊桥仙》，作一番表白、劝慰，也算是一种情感的补偿吧！
5、长沙义倡。宋洪迈《夷坚志补》记载，长沙义倡“善讴，秦少游乐府，得一篇，辄手笔口哦不置”，可知她是一个“铁杆秦粉”。少游南迁途经长沙，前往拜访。当得知眼前就是自己崇拜的偶像之时，义倡惊喜过望，当即设筵席款待，“觞酒一行，率歌少游词一阕以侑之。饮卒甚欢，比夜乃罢。”当晚留少游住下，衾枕席褥亲自铺设，精心侍奉。少游十分感动，款留数日。然贬谪途中，少游非自由之身，不能随意迁延时日，只得洒泪而别。义倡誓言洁身以待少游北归，令少游感念至深。专家考证，少游后期有好几首词就是为义倡而作。比如《木兰花·秋容老尽芙蓉院》，写义倡为他设酒洗尘，弹筝佐饮，对义倡风韵描绘传神；《青门饮·风起云间》，写不忍辜负义倡“唯誓洁身以报”的痴情，辗转思念，长夜难眠；《阮郎归·潇湘门外水平铺》，写与义倡挥泪饯别的断肠之痛。包括为苏东坡激赏、书于纨扇的名句，“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”，也有专家认为诉说的是少游与义倡的缱绻之情。当得知少游死于藤州的噩耗后，义倡身着孝服，追赶少游灵柩，并在灵前痛绝而亡。一个普通的歌妓，因为爱少游词进而爱其人，最终为之殉情，其情感天动地，故世人以“义”称之。
对义倡与少游的生死恋，词评界将信将疑，特别是联系少游以“妨碍修真”为由遣归朝华，更觉难以置信。依笔者之见，奇遇长沙义倡的故事是真实的，虽是意料之外，却尽在情理之中，是少游杰出才华和人格魅力的生动体现。义倡偶像一般崇拜少游，但她绝不敢奢望真的得到少游的爱情。谁知秦郎从天而降，喜出望外之余，种种痴情、节烈的行为，就不足为怪了。少游是性情中人，政治上累累遭挫，在苍茫孤独的迁谪之途，意外遇见一个温柔体贴、用情专一的红颜知己、知音，在他如死水般的心海将激起怎样的情感波澜？政治上的失意、世俗的种种非议，恐怕早被抛之九霄云外了。于是两人感情迅速升温，但最终难以抗拒的政治原因将一对患难情侣生生分开了。词评家们能够十分肯定少游后期的词有好几首是为义倡而作，却不敢轻言《鹊桥仙》的女主角也是义倡，可能是拘于词中达观开朗的情绪，与少游后期词凄婉感伤的基调不合吧。这固然有其合理的成分，但是换一个角度，与义倡分手之后，写出一首首哀怨、凄婉之词，抒发难言之痛，这符合少游的秉性以及他当时的境遇；然为了劝慰义倡，不让她和自己一道承受那超越断肠之痛，少游暂时地抛开百结愁肠，写出一首格调明快、情绪豁达的《鹊桥仙》，这种可能应该是存在的。